Страница 1

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

фенолят натрия ê ½

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Исследования электролитов кадмирования
Cd - довольно мягкий металл серебристо-белого цвета несколько тверже олова но мягче цинка, вальцуется в листы, хорошо куется и легко поддается полированию. Чистый,свободный от по...

Кремнийорганические полимеры
Полимером называется органическое вещество, длинные молекулы которого построены из одинаковых многократно повторяющихся звеньев - мономеров. Размер молекулы полимера определяется степень...

Переработка полимерных материалов
В настоящее время предусматривается дальнейшее улучшение обслуживания населения страны всеми видами транспорта, в том числе и железнодорожным транспортом. Решение этой проблемы возможно не...

n-Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные. Эфиры ароматических аминокислот способны в той или иной степени вызывать местную анестезию. Особенно заметно это свойство у пара-производных. В медицине используют анестезин (этиловый эфир ПАБК) и новокаин (2-диэтиламиноэтиловый эфир ПАБК). Новокаин при- меняют в виде соли (гидрохлорида), что связано с необходимостью повышения его растворимости в воде.

Анестезин - одно из самых первых синтетических соединений, применяемых в качестве местноанестезирующих средств. Несмотря на более чем 100-летнее существование (синтезирован в 1890 г.; применяется с конца 90-х годов), его до сих пор относительно широко используют самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами. Недавно предложен новый аэрозольный препарат "Ампровизоль", содержащий анестезин. Анестезин является активным поверхностным местноанестезирующим средством. В связи с трудной растворимостью в воде препарат не применяют парентерально и для обезболивания при хирургических операциях. Однако его широко используют в виде мазей, присыпок и других лекарственных форм при крапивнице, заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболивания раневой и язвенной поверхности. Применяют 5 - 10 % мази или присыпки и готовые лекарственные препараты ("Меновазин", "Ампровизоль" и др.). Новокаин(прокаина гидрохлорид) - сложный эфир диэтиламиноэтанола и парааминобензойной кислоты. В медицинской практике используют в виде гидрохлорида. Обладает достаточно выраженной анестезирующей активностью, но уступает в этом отношении другим препаратам. Продолжительность инфильтрационной анестезии составляет 30 мин-1 ч. Большим преимуществом новокаина является низкая токсичность. Это относится и к его метаболитам. Через слизистые оболочки новокаин проходит плохо, поэтому для поверхностной анестезии он применяется редко (иногда для этих целей его используют в оториноларингологии в высоких концентрациях - 10% растворы). Новокаин в отличие от кокаина не суживает сосуды. Их тонус не меняется или несколько снижается, поэтому нередко в растворы новокаина добавляют адреномиметики (например, адреналин). Суживая сосуды и замедляя всасывание новокаина, адреномиметики усиливают и пролонгируют его анестезирующее действие, а также снижают его токсичность.При резорбтивном действии новокаин оказывает преимущественно угнетающее влияние на нервную систему. Обладает умеренной анальгетической активностью. В больших дозах может вызвать судороги.Влияние новокаина на сердечно-сосудистую систему проявляется гипотензивным эффектом (результат угнетающего воздействия препарата на ЦНС и симпатические ганглии), а также кратковременным противоаритмическим действием (увеличиваются эффективный рефрактерный период и время проведения по проводящей системе сердца, снижаются возбудимость и автоматизм).В организме новокаин довольно быстро гидролизуется эстеразами плазмы и тканей. Его основными метаболитами являются диэтиламиноэтанол и парааминобензойная кислота. Следует учитывать, что последняя является конкурентным антагонистом антибактериальных средств из группы сульфаниламидов. Продукты превращения новокаина выделяются почками.

Салициловая кислота и ее производные.Салициловая кислота относится к группе фенолокислот. Как соединение с орто- расположением функциональных групп она декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола.

Салициловая кислота умеренно растворима в воде, дает интенсивное окрашивание с хлоридом железа(Ш), на чем основано качественное обнаружение фенольной гидроксильной группы. Салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие, но как сильная кислота (рKа 3,0) вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные - соли или эфиры. Салициловая кислота способна образовывать производные по каждой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), а также по гидроксильной группе - ацетилсалициловая кислота (аспирин).

Перечисленные производные (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Метилсалицилат из-за раздражающего действия используется наружно в составе мазей. Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях и примечателен тем, что в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике. В связи с этим салол используют также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, нестабильных в кислой среде желудка. Салициловая кислота впервые была получена путем окисления салицилового альдегида, содержащегося в растении таволге (род Spireae). Отсюда и ее первоначальное название - спировая кислота, с которым связано название аспирин (начальная буква «а» обозначает ацетил). Ацетилсалициловая кислота в природе не найдена.

33. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, холин. Понятие о строении тетрапиррольных соединений (порфин, гем). Производные пиридина (никотинамид, пиридоксаль). Производные 8-оксихинолина: антибактериальные средства комплексообразующего действия .

Важнейшим представителем пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом является пиррол. К пирольным соединениям относят конденсированную систему индола и полностью насыщенный аналог пиррола – пирролидин, которые входят в состав сложных по структуре молекул хлорофиллов, гемма крови и алкалоидов, например никотина и тропана. Так в основе структуры гемма и хлорофиллов лежит тетрапиррольная система порфина.

Пиррол. (C4H5N) Пиррол относится к ароматическим соединениям. Атомы углерода и азота в нем находятся в состоянии sp2-гибридизации. На негирибидизованной р-орбитали атома азота находится неподеленная пара электронов. Она участвует в сопряжении с р-электронами четырех атомов углерода с образованием единого шестиэлектроннного облака. Три sp2-гибридные орбитали образуют три σ-связи – две с атомами углерода, одну с атомами водорода. Атом азота в таком состоянии получил название пиррольного.

Индол. (С8Н7N)Индол ацидофобен и практически лишен основных свойств. Индол является структурным фрагментом белковой аминокислоты триптофана и продуктов его метаболических превращений- триптамина(С10Н12N2) и серотонина(N2ОС10Н12) , относящихся к биогенным аминам. Немало синтетических производных индола приеняется в медицине, например индопан.

Пиридин. (C5H5N)Представитель ароматических гетероциклов проявляет свойства араматических соединений. Гомологи пиридина легко окисляются в соответствующие пиридинкарбоновые кислоты. Важное значение имеет окисление изомерных метилпиридинов. Основность пиридина выше, чем ароматических аминов, но ниже чем алифатических. Это связано с тем, что неподеленная пара электронов атома азота занимает sp2-гибридную орбиталь. Пиридин может вступать в реакции с нуклеофильными реагентами. Структура полностью насыщенного пиридина – пиперидина лежит в основе анальгетика промедола. Важнейшим производным пиридина являются некоторые витамины группы В, вступающие в роли структурных элементоы коферментов.

Плоский макроцикл порфина представляет собой сопряженную ароматическую систему из 26 π-электронов. Замещенные порфины называют порфиринами, один из которых – протопорфин. Порфирины в природе находятся в виде комплексов с ионами металлов. Производные порфиринов, содержащие ион железа3 , называют гемами. Примером может быть протогем – простетическая группа гемоглобина.

жеобразованных тромбов под действием пептизаторов.

Холин - витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен.

OH – ХОЛИН

холин, входит в состав фосфолипидов

Источником пиридина и его гомологов (2-, 3- и 4-метилпиридины – пиколины) служит в основном природное сырье. Синтетические методы получения производных пиридина, в связи с этим, немногочисленны. Пиридиновое кольцо входит в состав никотинамида (витамин РР, ХХ), в группу соединений объединённых общим названием витамин В6 входят пиридоксаль (R=CHO) и пиридоксамин (R=CH2NH2) (ХХI). Пиридоксаль-5-фосфат служит коферментом декарбоксилирования и трансаминирования α-аминокислот. Никотин (токсичный алкалоид табака, XXII), никотинамидадениндинуклеотида (NADP, XXIII), а также многих других биологически активных природных соединений, синтетических лекарственных препаратов и средств защиты растений содержат ядро пиридина.

Никотиновая кислота и ее амид - никотинамид - известны как две формы витамина РР. Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме, а диэтиламид никотиновой кислоты - кордиамин - служит эффективным стимулятором ЦНС.

34. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, тиазол, пурин. Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины (ксантин, мочевая кислота, витамин В1 ).

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами, один из которых азот, имеют общее название азолы. Важнейшими представителями являются пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, тиазол, пурин.

Пиразол.(C3H4N2O) Производные пиразола в природе не обнаружены. Наиболе известным производным пиразола является пиразолон. На основе пиразолона созданы анальгетические средства – анальгин, бутадион и др.

Имидазол.(С3Н4N2)Этот гетероцикл является структурным фрагментом белковой аминокислоты гистидина и продукта ее дикарбоксилирования – биогенного амина гистамина. Имидазол, конденсированный с бензольным кольцом – бензимидазол – входит в состав ряда природных веществ, в частности витамина В12, а также вазодилатируещего средства дибазола.

Пиразин.(C4H4N2) Шестичленное гетероциклическое органическое соединение с двумя атомами азота. Ароматичен. Хорошо растворим в воде, этаноле, этоксиэтане. Вступает в реакции нуклеофильного и электрофильного замещения. При аминировании амидом натрия в жидком аммиаке превращается в 2-аминопиразин. При окислении смесью уксусный ангидрид - перекись водорода, дает N-оксиды по одному или обоим азотам.

Пирамидин.(C4N2H4) Гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов. Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков. Пиримидиновая структура - как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов - например, барбитуратов - производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

Тиазол. (C3H3SN) В цикле тиазола содержатся два разных гетероатома. Структура тазола встречается в составе важных биологически активных веществ-тиамина и ряде сульфаниламидных препаратов, например, противомикробного средства фталозола. Цикл полностью гидрированного тиазола – тиазолидин – является структурным фрагментом пенициллиновых антибиотиков.

Пурин.(C5N4H4) Простейший представитель имидазопиримидинов. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе. Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин, теофиллин итеобромин; токсины, сакситоксин и родственные соединения; мочевая кислота) и, благодаря этому, в фармацевтике.

К производным пирамидина относится барбитуровая кислота, которая может существовать в нескольких таутомерных формах. В кристаллическом состоянии барбитуровая кислота имеет строение триоксопроизводного, которое преобладает и в растворе. Барбтуровая кислота легко образует соли при действии щелочей. Её высокая кислотность, обусловлена эффективной делокализацией отрицательного заряда в барбитурат-ионе с участием двух атомов кислорода.

Барбитуровая кислота. Представляет собой циклический уреид малоновой кислоты. М\б получена взаимодействием малонового эфира с мочевиной, в присутствии этоксида натрия. Большую роль играет в кач-ве снотворных ипротивосудорожных средств играют барбитураты (5,5-дизамещенные производные этой кислоты). Их получают как Б. кислоту, использую дизамещенные эфиры малоновой кислоты. Они легко дают водорастворимые соли с эквивалентом щелочи. Примеры: Барбитал (5,5 диэтилбарбитуровая кислота), Барбитал натрий, фенобарбитал (5-этил-5-фенилбарбитуровая кислота)(люминал).

Тиамин (витамин В 1) – один из важнейших витаминов. Недостаток витамина В 1 приводит к заболеванию, известному как «бери-бери». Потребность этого витамина связана с тем, что он входит в структуру кофермента кокарбоксилазы

Гидроксипурины – 6-гидроксипурин (гипоксантин), 2,6-дигидроксипурин (ксантин) и 2,6,8-гидроксипурин (мочевая кислота) – образуются в ходе метаболизма в организме нуклеиновых кислот. У гидроксипуринов возможна лактим-лактамная таутомерия и миграция атома водорода м\у положениями 7и 9. Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. М. кислота двухосновна, плохорастворима в воде, но легко в щелочах, образуя соли с щелочью. Соли М. кислоты называются уратами. При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, напр, при подагре, а также виде почечных камней. Ксантин и гипоксантин аналогичны мочевой кислоте. Амфотерны, образуют соли с щелочами и кислотами. N-метилзамещенные производные ксантина относятся к алкалоидам.

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Салициловая кислота – описательная характеристика

Салициловая кислота известна многим, она часто присутствует в домашней аптечке. Пользы этот препарат приносит много, а стоит дешево. Данное фармакологическое средство применяется для лечения многих заболеваний, но, как любой лечебный препарат, имеет и свои противопоказания к применению.

Впервые она была получена из коры ивы Salix L., а затем немецкому химику Кольбе удалось синтезировать салициловую кислоту простым способом, которым пользуются и по сегодняшний день. Изначально салициловая кислота применялась для лечения ревматизма , но с появлением современных противоревматических препаратов используется только как средство для наружного применения. Относится к нестероидным противовоспалительным препаратам .

Состав и форма выпуска

Активное вещество – ортооксибензойная кислота.

Средство выпускается в следующих лекарственных формах:

• Салициловая кислота 1% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота 2% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая мазь 2%,банка 25 г.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 1%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 2%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 3%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 5%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 10%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловый вазелин 1%, туба 30 мл.
• Салицилово-цинковая паста (паста Лассара), банка 30мл.

Салициловая кислота включена в состав многих комбинированных средств, используемых наружно: Дипросалик, Белосалик, Випросал, Камфоцин, Цинкундан, Лоринден А, в лосьоны и кремы "Клерасил ", шампуни, тоники, гели, карандаши и другие формы.

Фармакологическое действие препаратов

Салициловой кислоте соответствует следующая формула: С 7 Н 6 О 3 = С 6 Н 4 (ОН) - СО 2 Н. Она является представительницей группы ароматических оксикислот. В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН - как у бензойной кислоты. Данное соединение широко распространено в природе.

Салициловую кислоту рекомендуется применять наружно в качестве отвлекающего, местнораздражающего, противовоспалительного, кератопластического, кератолитического, подсушивающего и антисептического средства .

При достаточной концентрации салициловая кислота способна коагулировать микробные белки. При применении имеет выраженное действие на чувствительные нервные окончания. Кроме того, улучшает трофику, снижает болевые ощущения.

Средство имеет способность подавлять секрецию не только сальных, но и потовых желез. При использовании низких концентраций имеет место кератопластическое, а высоких концентраций раствора - кератолитическое действие препарата. Отмечается слабая противомикробная активность.

Присыпки
В присыпках (2-5%) салициловую кислоту применяют при повышенной потливости ног, гипергидрозе. Присыпка Гальманин содержит 2 части салициловой кислоты, 10 частей окиси цинка и 44 части талька.

Мозольный лейкопластырь "Салипод"
Пластырь закрепляют на коже и держат двое суток. Рекомендуется повторное применение до исчезновения мозоли.

Персалан
Применяется как средство для укрепления волос. Представляет собой жидкость. Она наносится на волосы, голова утепляется полотенцем. Через 30 минут необходимо вымыть волосы теплой водой. Используется для лечения жирной себореи .

Производные Салициловой кислоты

Препараты салициловой кислоты используются, как классические противоревматические средства. Они обладают жаропонижающим, противовоспалительным, обезболивающим действием.

При приеме внутрь салициловая кислота может вызывать раздражение слизистой желудка , в связи с этим чаще применяют ее натриевую соль.

Средство довольно быстро выделяется из организма через почки , а также потовые железы. Соли Салициловой кислоты малотоксичны. Однако, в связи с тем, что салицилаты при лечении ревматизма назначаются в очень больших дозах, они могут вызвать побочные явления: одышку , шум в ушах , кожные сыпи .

Растворы салициловой кислоты практически несовместимы с резорцином, так как в случае их взаимодействия образуются расплавляющиеся смеси. При взаимодействии с оксидом цинка образуется нерастворимый салицилат цинка, поэтому применение салициловой кислоты с ним не рекомендовано.

Побочные эффекты

При местном применении Салициловой кислоты возможны появление жжения, зуда , гиперемии в месте воздействия. Могут возникнуть аллергические реакции, редко возможна индивидуальная непереносимость действующего вещества.

Особые указания

Не рекомендуется наносить препараты салициловой кислоты на родимые пятна, бородавки в области органов гениталий или лица, а также волосистые бородавки. При лечении детей не рекомендуется обрабатывать одновременно несколько поверхностей кожи. До 3 лет детям не рекомендовано применение препаратов салициловой кислоты и ее производных.

В период беременности допускается применение средств, имеющих в своем составе салициловую кислоту, для лечения мозолей только на ограниченной поверхности.

Слизистые оболочки необходимо промыть большим количеством воды, если на них попало даже незначительное количество препаратов салициловой кислоты.

Необходимо учитывать, что возможно увеличение всасывания салициловой кислоты при некоторых кожных заболеваниях, особенно тех, которые протекают с гиперемией, воспалением или с мокнущими экзематозными поражениями кожи: дерматит, псориаз, экзема, ихтиоз .

Применение при различных патологиях

Салициловая кислота и ее производные применяются при лечении достаточно многих заболеваний и различных кожных проявлений в разных сферах медицины.

В дерматологии

Салициловая кислота и ее препараты оказывают сильное отшелушивающее действие на кожу, поэтому с успехом применяется в эффективном лечении простых угрей . Действие средства основано на размягчении верхнего слоя кожи и пробок фолликулов, что препятствует образованию комедонов.

Чаще всего используют 1 и 2% спиртовые растворы салициловой кислоты, так называемый салициловый спирт. Более высокие концентрации растворов для лечения угрей и прыщей не применяются.

Также салициловая кислота используется при лечении заболеваний кожи. Она входит в состав многих готовых лекарственных средств: кремы, гели, шампуни, лосьоны. Эффективны средства серии "Клерасил", "Себиум АКН". Популярны сложные врачебные прописи для лечения кожных заболеваний.

Обычно лечебные препараты салициловой кислоты используются для протираний от одного (утром) до двух раз в день. При применении малых концентраций растворов побочных действий - таких, как раздражение и гиперемия кожи в области поражения, не наблюдается.

У людей с чувствительной кожей часто наблюдается её сухость, вызванная действием салицилового спирта. Нужно соблюдать основное правило: не наносить на кожу салициловый спирт после очищения ее спиртовыми лосьонами, гелями, скрабами. А также не рекомендуется применять препараты салициловой кислоты вместе с бензоил-пероксидом.

Лечение бородавок салициловой кислотой
Для избавления от бородавок применяется пластырь "Салипод", в состав которого входит салициловая кислота.

Применение: наклеивают пластырь на область бородавки на два дня. Затем его снимают. Бородавку размачивают в горячей воде, и удаляют ее верхний слой. Эту процедуру повторяют несколько раз, пока бородавки не исчезнут полностью.

Вместо пластыря с успехом можно использовать раствор салициловой кислоты. Им смачивают поверхность бородавки при помощи ватного диска, который можно оставить на бородавке до полного высыхания. Такую процедуру придется повторить не один раз.

Устранение пигментных пятен
Нередко после выдавливания прыщей на коже остаются пигментные пятна , приносящие немало слез молодым девушкам. Психологический дискомфорт в этом случае часто становится причиной неуверенности в себе. В домашних условиях можно применять протирание лица салициловым спиртом. Некоторые предпочитают посетить салон красоты. Там пигментные пятна специалисты помогут устранить с помощью отбеливающих масок на основе салициловой кислоты и бодяги.

Салициловая кислота при псориазе
Для лечения псориаза Салициловая кислота используется в качестве средства местной терапии.

В косметологии

Уже давно доказано необыкновенно эффективное действие салициловой кислоты на клетки кожи. Как уже упоминалось, она обладает противовоспалительным, отшелушиваюшим и кератолитическим действиями, что позволяет использовать ее в косметологии .

Обладая сильнейшим антибактериальным эффектом, салициловая кислота по праву считается грозой угрей.

Салициловую кислоту применяют для удаления бородавок, мозолей, омозолелостей, применяют против перхоти, акне. Ее можно найти во многих косметических продуктах.

Как известно, применение Салициловой кислоты имеет ряд плюсов:

• эффективно помогает от прыщиков, комедонов, так как беспрепятственно проникает в сальные железы, растворяет кожный жир;
• улучшает регенерацию кожи;
• не влияет на нормальную микрофлору кожи;
• тормозит процесс старения кожи;
• не угнетает иммунную систему;
• подходит для проблемной, чувствительной и жирной кожи;
• не повышает фоточувствительность кожи;
• косметикой с салициловой кислотой можно пользоваться ежедневно.

В косметологии часто применяют пилинги с салициловой кислотой. Чаще в состав пилинга включается два компонента: 7% салициловая кислота и 45% гликолевая кислота, уровень PH составляет 1,5.

Пилинг применяют при акне, фотостарении, постакне, себорейном дерматите, демодекозе.

Пилинг проводится путем нанесения смеси на кожу на несколько минут, легкого массажа по лицевым линиям и снятия его ватным диском. В заключении следует промыть поверхность кожи теплой водой.

Препараты салициловой кислоты не следует применять в детской косметике, за исключением шампуней.

Консервирующие свойства салициловой кислоты

Салициловая кислота не является эффективным консервантом, но ее действие гораздо сильнее против дрожжевых грибков, чем против бактерий . В качестве консерванта салициловая кислота нашла применение в различных дерматологических препаратах, реже - в косметологических средствах.

Есть сведения об использовании Салициловой кислоты в бытовых целях как консерванта. Иногда она используется в изготовлении домашних заготовок: компотов, консервировании

Страница 59 из 81

Салициловая кислота - ортоксибензойная кислота - имеет карбоксил и гидроксил, присоединенные к бензольному кольцу и расположенные в ортоположении друг к другу.
За счет присоединения к карбоксильной группе образуются соли, эфиры и эстеры салициловой кислоты, за счет присоединения к гидроксильному остатку органических кислот - эстеры этих кислот. Все эти соединения имеют общее название - салицилаты.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - иначе салициловый эфир уксусной кислоты. Одно из самых популярных болеутоляющих и жаропонижающих средств - ацетилсалициловая кислота сама по себе или в комбинации с другим лекарственным анальгетиком и кофеином широко применяется как средство против головной боли. Она оказывает болеутоляющее действие также при невралгиях и миалгиях. Это - эффективное болеутоляющее средство при болях умеренных; подобно другим анальгетикам-антипиретикам по силе болеутоляющего действия она не может сравниться с морфином и его заменителями, особенно при болях в области груди и живота и при острых травматических болях. Ввиду различий механизмов и характера болеутоляющего действия ацетилсалициловой кислоты и наркотических анальгетиков трудно количественно сравнить их по силе этого действия. Можно лишь сказать, что анальгезирующее действие ацетилсалициловой кислоты приблизительно в 10 раз слабее, чем анальгезирующее действие одного из самых слабых опийных анальгетиков - кодеина.
Большим преимуществом ацетилсалициловой кислоты перед опиатами является отсутствие эйфории, привыкания и пристрастия.
В центральном анальгезирующем действии ацетилсалициловой кислоты, как и других ненаркотических анальгетиков, основную роль играет влияние на гипоталамические и другие центры глубоких структур мозга. Влияние их на кору мозга и ретикулярную формацию незначительно, и, примененные в дозах, достаточных для проявления максимального для этих средств анальгезирующего эффекта, они не вызывают сонливости и спутанности сознания. Кроме действия на центры головного мозга, в обезболивающем эффекте ацетилсалициловой кислоты и других анальгетиков некоторую роль играет их периферическое действие. Согласно данным авторов, занимающихся обменом простагландинов, болеутоляющее действие ацетилсалициловой кислоты кодеинов, концентрация которых повышается при воспалении и вызывает раздражение чувствительных окончаний. Ацетилсалициловая кислота, подобно другим ненаркотическим анальгетикам, обладает жаропонижающим действием. Она понижает температуру тела у лихорадящих животных и людей и не влияет на нормальную температуру тела.
Как сказано выше, это объясняется ее антагонизмом с пирогенными веществами. Вытесняя пирогены с рецепторов нейронов терморегулирующих центров, ацетилсалициловая кислота освобождает эти центры от влияния пирогена и возвращает им нормальную реакцию на повышенную температуру тела.
Ацетилсалициловая кислота, как и другие салицилаты, успешно применяется как противовоспалительное средство, при этом основной патологический процесс не уменьшается, а снижаются лишь воспалительные явления. Некоторое участие в этом принимает секреция кортикостероидов - гормонов коры надпочечника, но не в этом главная причина противовоспалительного действия ацетилсалициловой кислоты и других салицилатов, так как оно проявляется у животных с удаленными надпочечниками. Различные исследователи указывают на участие различных периферических механизмов в противовоспалительном действии салицилатов. Согласно наиболее убедительным данным существенную роль в этом играет влияние салицилатов на процессы обмена в соединительных тканях, в том числе угнетение синтеза простагландинов.
В общем действии салицилатов не последнюю роль играет их вмешательство в окислительные процессы. Салицилаты относятся к так называемым разобщающим ядам, которые разобщают связанные в норме друг с другом потребление кислорода тканями и происходящее в них окислительное фосфорилирование. Потребление кислорода под влиянием салицилатов растет без соответствующего увеличения окислительного фосфорилирования. Благодаря этому при действии достаточно больших доз салицилатов, как и при действии других «разобщающих» веществ, например динитрофенола, образуются дефицит кислорода и избыток углекислоты в крови, что, в свою очередь, ведет к ацидозу и возбуждению дыхательного центра. Следует думать, что дефицит кислорода служит причиной язвенных поражений желудка, характерных для подострых отравлений салицилатами, независимо от пути их введения. Другие салицилаты назначаются по тем же показаниям, что и ацетилсалициловая кислота. За ней по частоте применения следует натрия салицилат. По сравнению с ацетилсалициловой кислотой он имеет скорее недостаток, чем преимущество, так как обладает более выраженным местным раздражающим действием, а в резорбтивных эффектах - жаропонижающем, анальгезирующем - не уступает последнему.
По установившейся врачебной традиции при ревматизме предпочитают назначать салицилат натрия, хотя нет никаких объективных данных за то, что салицилат натрия превосходит ацетилсалициловую кислоту по противовоспалительному и противоревматическому действию. Особое положение среди салицилатов занимает метиловый эфир салициловой кислоты (метилсалицилат). Это - жидкость, растворимая в жирах и хорошо всасывающаяся через неповрежденную кожу, что позволяет применять ее местно как болеутоляющее и противовоспалительное средство путем втирания в кожу сустава.
Амид салициловой кислоты (салициламид) применяется в качестве противоболевого и жаропонижающего средства. Соли салициловой кислоты обладают раздражающим кожу действием, поэтому применяют их в мазях и растворах при некоторых кожных заболеваниях.

В настоящее время большое применение в медицине имеют производные салициловой кислоты: натрия салицилат, салициламид, ацетил салициловая кислота. Салицилаты применяют при разных заболеваниях. Они обладают жаропонижающими, противовоспалительными и болеутоляющими эффектами.

Салициловая кислота применяется в качестве наружного средства антисептического и противогрибкового действия. Внутрь препарат не применяется, так как обладает раздражающим действием. В чистом виде она применяется только для размягчения мозолей и для ускорения прорыва гноя в случае лечения нарывов.

Салициловую кислоту получали из салицина, который в свою очередь выделялся из коры ивы. Салициловая кислота содержится и в других растениях: почках тополя, жасмина, маслинах, даже апельсинах, вишне и сливах.

Метиловый эфир салициловой кислоты из-за сильного раздражающего действия не употребляют внутрь. Он входит в состав всяких растираний: «санитас», «нафталгин» и т. д.

Натрий салицилат применяют внутрь при ревматизме, артритах, невралгиях. Салициламид - амид салициловой кислоты назначают при невралгиях, мигрени, ревматизме и воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей.

Все препараты, которые имеют сходные с салицилатами свойства, выделяют в особую группу «ненаркотических анальгетиков (болеутоляющих)». К этим препаратам относятся ацетилсалициловая кислота, салициламид, амидопирин, анальгин, бутадион, фенацетин, парацетамол, индометацин. Их следует отличать от другой группы анальгетиков (морфин, героин, промедол и другие), которые способны вызвать наркоманию.

Анализ ацетилсалициловой кислоты

Предварительные сведения

Аспирин используют уже 80 лет и все еще не научились принимать правильно. В 80-х годах фирменное название аспирина было заменено на название, производное от химического строения вещества. Аспирин стал называться ацетилсалициловой кислотой.

Ацетилсалициловую кислоту продают в аптеках как средство от головной боли.

Ацетилсалициловую кислоту используют и как противовоспалительное средство. Она особенно эффективна при воспалениях, протекающих с отеком (плеврит, ангина, флюс, воспаление легких, грипп).

Применение ацетилсалициловой кислоты препятствует ее побочное действие. Наиболее часто возникают явления раздражения желудка (тошнота и рвота). Реже наблюдают звон в ушах и ухудшение слуха. Зарегистрированы кровотечения в желудочно-кишечном тракте. Поражение желудка возникает легко, если повышена кислотность желудочного сока, имеется гастрит или язва желудка.

Раздражающее действие препарата может быть полностью предупреждено, если таблетки принимать правильно. Прежде всего, их категорически не рекомендуется глотать целиком, а следует предварительно растворить в воде. Перед приемом ацетилсалициловой кислоты следует выпить 1 / 2 - 1 стакан щелочного питья (минеральная вода, раствор соды), растворить таблетку в ложке воды и проглотить ее, после чего заесть киселем или отваром. Принимать препарат во время или после еды не рекомендуется. Его следует принимать за 20-30 мин до еды.

Оборудование и реактивы: пипетки на 5 мл (3 шт.), пипетки медицинские (2 шт.), пробирка (1 шт.), штатив для пробирок (1 шт.), коническая колба на 25 мл (1 шт.), бюретка для титрования (1 шт.), зажим для пробирок (1 шт.), шпатель (1 шт.), спиртовка или газовая горелка (1 шт.), весы, ацетилсалициловая кислота, раствор гидроксида калия (0,5 М), раствор серной кислоты (1:1), этанол, вода дистиллированная, фенолфталеин, раствор гидроксида натрия (0,1 М).

Ход работы

I. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Поместите ацетилсалициловую кислоту (на кончике шпателя) в пробирку.

2. Растворите в 5 мл 0,5 М раствора гидроксида калия.

3. Осторожно прокипятите пробирку в течение примерно 3 мин.

4. После охлаждения подкислите раствор серной кислотой (1:1). Выпадает белый кристаллический осадок и ощущается запах уксусной кислоты.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

5.2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина)

Предварительные сведения

Важной характеристикой лекарственных препаратов является чистота (отсутствие примесей или продуктов разложения). Если срок хранения препарата превысил срок, указанный на его упаковке, то такое лекарство использовать нельзя. В его состав могут входить вредные для организма примеси. Нельзя использовать препараты, которые неправильно хранятся. В качестве примера лекарства, нестойкого к воздействию влаги и тепла, можно проанализировать ацетилсалициловую кислоту.

Оборудование и реактивы: таблетка аспирина, этанол, штатив для пробирок (1 шт.), пробирки (3 шт.), пипетки на 2 мл (2 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), коническая колба на 50 мл (1 шт.), 0,1 М спиртовой раствор салициловой кислоты, 10%-ный водный раствор хлорида железа (III), раствор серной кислоты (1:1), стеклянная палочка, пинцет, мерный цилиндр на 25 мл (2 шт.), штатив лабораторный (1 шт.), зажим для пробирок (12 шт.), спиртовка (или пробирконагреватель) (1 шт.).

Ход работы

I. ИСПЫТАНИЕ АСПИРИНА НА ПРИСУТСТВИЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

1. Крупинку аспирина поместите в пробирку.

2. Растворите аспирин при встряхивании в 5 каплях воды.

3. Прилейте каплю раствора хлорида железа (III). Наблюдайте, появилась ли фиолетовая окраска.

II. ЧАСТИЧНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. В колбу поместите половину чайной ложки аспирина.

2. Растворите аспирин в 20 мл воды.

3. Нагревайте смесь 4-5 мин.

III. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ПРОДУКТА ГИДРОЛИЗА (САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ)

1. В пробирку прилейте 5 капель реакционной смеси.

2. Добавьте каплю раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает сиреневую окраску, что доказывает частичный гидролиз аспирина.

IV. ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. К частично гидролизированному раствору аспирина добавьте 1 мл раствора (1:1) серной кислоты.

2. Нагревайте смесь 8-10 мин.

При охлаждении раствора выделяются белые игольчатые кристаллы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ новокаина

Предварительные сведения

На основе производного анилина - пара-аминобензойной кислоты получают местноанестезирующие лекарственные средства. К ним относят эфиры п-аминобензойной кислоты - анестезин, новокаин, дикаин.

Новокаин представляет собой белый порошок без запаха, с горьким вкусом, на языке вызывает чувство онемения. Препарат легко растворим в воде.

Новокаин является одним из наиболее широко применяющихся местноанестезирующих средств. Учитывая кратковременное действие новокаина, его часто назначают совместно с адреналином, который благодаря сосудосуживающему действию замедляет всасывание новокаина и удлиняет срок его действия, Высшая разовая доза внутрь 0,25 г, высшая суточная - 0,75 г.

Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла.

Оборудование и реактивы: пробирки (2 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (3 шт.), шпатель (1 шт.), штатив для пробирок, новокаин, раствор азотной кислоты (2 М), раствор нитрата серебра (1%), раствор гидроксида аммония (6%).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С НИТРАТОМ СЕРЕБРА)

1. Поместите на кончике шпателя препарат в пробирку.

2. Растворите содержимое пробирки в 1 мл воды.

3. Прибавьте 5 капель 2 М раствора азотной кислоты.

4. Добавьте 5 капель раствора нитрата серебра. Образуется белый осадок.

5. Отлейте часть содержимого пробирки в другую пробирку.

6. Добавьте раствор гидроксида аммония.

Меры безопасности

Не выливайте растворы нитрата серебра и азотной кислоты в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ амидопирина

Предварительные сведения

Среди анальгетиков (болеутоляющих) имеется большая группа ненаркотических веществ, обладающих противовоспалительным и жаропонижающим свойствами. К ним относится не только аспирин, но амидопирин, антипирин, анальгин и бутадиен. Все они получаются синтетически. Амидопирин (пирамидон) представляет собой белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без запаха, плохо растворимый в воде. Получают из антипирина. Амидопирин входит в состав большого числа лекарственных веществ и применяется как жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное средство при головной боли, невралгиях, артритах и суставном ревматизме. Может назначаться внутрь в комбинации с кофеином, фенацетином, барбиталом натрия и др. Часто применяют препараты кодеина в сочетании с амидопирином (пентальгин, кофадин) при головных болях, невралгиях и др. При длительном применении амидопирин дает ряд нежелательных побочных явлений: изменение формулы крови и др. Входит в состав «пираминал», «пентальгин» и др. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г.

Высшая разовая доза внутрь 0,5 г, высшая суточная - 1,5 г.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетка (медицинская) (1 шт.), шпатель (1 шт.), амидопирин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

3. Добавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее быстро исчезающее окрашивание, затем коричневый хлопьевидный осадок.

4. Добавьте 1 мл раствора соляной кислоты. Образуется сине-фиолетовое окрашивание.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты и амидопирина в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ анальгина

Предварительные сведения

Анальгин - белый порошок без запаха, горьковатого вкуса, легко растворимый в воде. Водные растворы при стоянии желтеют. Анальгин обладает болеутоляющим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Наиболее широкое применение имеет анальгин в качестве болеутоляющего средства. При лихорадочных состояниях анальгин оказывает быстрое жаропонижающее действие. Сравнительно с другими жаропонижающими средствами он дает значительно более надежный и стойкий эффект. В качестве противоревматического средства анальгин применяют при остром суставном и мышечном ревматизме.

Являясь производным антипирина, анальгин по интенсивности и быстроте действия превосходит антипирин и его производное амидопирин. Хорошая растворимость и всасываемость обуславливают быстрое действие анальгина при приеме его внутрь. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г и 0,5 г, а также в ампулах. Высшая разовая доза - 1 г, высшая суточная - 3 г. Дозы определяются врачом в зависимости от заболевания. Сохраняют анальгин в защищенном от света месте в хорошо закупоренных банках темного цвета.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), анальгин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА)

1. Поместите препарат на кончике шпателя в пробирку.

2. Растворите содержимое в 2 мл воды.

3. Добавьте 1-2 капли раствора соляной кислоты.

4. Прибавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее окрашивание, переходящее в красное, затем раствор обесцвечивается.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ кофеина

Предварительные сведения

Основным природным источником кофеина являются отходы чайного производства. Кофеин содержится также в зернах кофе. В настоящее время для получения кофеина используются более дешевые синтетические и полусинтетические методы. С чаем и кофе в организм человека идет постоянный в течение всей жизни поток биологически активных веществ. Наиболее сильнодействующее вещество обоих напитков - кофеин.

Кофе действует более ярко, но менее продолжительно, чем чай. В больших дозах кофе, в отличии от чая, вызывает раздражение слизистой кишечника, а также способствует заболеваниям сердца исосудов. Чай широко используется как оздоровительное средство. Кофеин представляет собой белые шелковистые игольчатые кристаллы слабогорького вкуса. На воздухе выветривается. Кофеин применяют как стимулятор центральной нервной системы и кардиотоксическое средство. Стимулирующее действие кофеина приводит к повышению умственной и физической работоспособности, однако в больших дозах его применение приводит к истощению нервных клеток. Кроме того, кофеин применяют при отравлениях наркотическими веществами и спазмах сосудов головного мозга.

Выпускается в порошке. Высшая разовая доза внутрь 0,3 г, высшая суточная - 1 г. Хранить следует в хорошо закупоренной таре. Кофеин входит в состав препаратов для снятия головной боли - аскофен, цитрамон, пиркофен, пираминал, седальгин. Срок годности этих препаратов 4 года и больше.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, раствор кофеина (10%), раствор серной кислоты (1 М), раствор йода (0,1 н).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Прилейте в пробирку 1 мл раствора кофеина.

2. Добавьте 1 каплю раствора серной кислоты.

3. Прилейте 2 капли раствора йода. Наблюдайте образование осадка бурого цвета.

Меры безопасности

Не выливайте раствор серной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

6. Анализ парацетамола

Предварительные сведения

Парацетамол или ацетаминофе́н - лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы анилидов, оказывает жаропонижающее действие. Является широко распространённым центральным ненаркотическим анальгетиком, обладает довольно слабыми противовоспалительными свойствами (и поэтому не имеет связанных с ними побочных эффектов, характерных для НПВП). Вместе с тем, может служить причиной нарушений работы печени, кровеносной системы и почек. Риск нарушений данных органов и систем увеличивается при одновременном принятии спиртного, поэтому лицам, употребляющим алкоголь, рекомендуют употреблять пониженную дозу парацетамола.

Механизм действия и профиль безопасности парацетамола хорошо изучены, его эффективность клинически апробирована, в связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов, утверждённый распоряжением Правительства РФ.

Белый или белый с кремовым или розовым оттенком кристаллический порошок. Легко растворим в спирте, нерастворим в воде.

Ингибирует синтез ПГ и снижает возбудимость центра терморегуляции гипоталамуса. Быстро всасывается из ЖКТ, связывается с белками плазмы. T 1/2 из плазмы 1–4 ч. Метаболизируется в печени с образованием глюкуронида и сульфата парацетамола. Выводится почками главным образом в виде продуктов конъюгации, менее 5% экскретируется в неизмененном виде.

Применение. Боли слабой и умеренной интенсивности (головная и зубная боль, мигрень, боль в спине, артралгия, миалгия, невралгия, меналгия), лихорадочный синдром при простудных заболеваниях.

Противопоказания. Гиперчувствительность, нарушение функций почек и печени, алкоголизм, детский возраст (до 6 лет).

Ход работы

1. Комплексообразование парацетамола с катионами Fe 3+

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 3-4 капли 10%-раствора FeCl2. Реакция происходит благодаря наличию в молекуле парацетамола фенольного гидроксила, участвующего в комплексообразовоние с ионами Fe 3+ .

1. Кислотный гидролиз парацетамола:

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 0,5 мл. 2М раствора HCl, нагревают смесь до кипения и кипятят ее в течение 1 мин. Затем охлаждают пробирку и осторожно нюхают ее содержимое. Ощущается запах уксусной кислоты.